Κεντρική θέση στο λιμάνι κατέχει η πλατεία Τελωνείου, όπου δεσπόζουν το Τελωνείο και το Λιμεναρχείο,συγκρότημα κτηρίων με εκλεκτικιστικά και νεοκλασικά στοιχεία. Πίσω από τα κτήρια αυτά υπάρχει το Πάρκο του Λιμενικού και αρχίζουν η οδός Αριστομένους και το Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων. Δυτικά της πλατείας, σε απόσταση λίγων λεπτών, βρίσκεται η μαρίνα, με πολλά σκάφη, ιδιόκτητα ή ενοικιαζόμενα,και πλήθος εστιατορίων.

Στην ίδια πλευρά βρίσκονται δύο κτήρια που θυμίζουν τη βιομηχανική και εμπορική ιστορία της πόλης και την εποχή που το λιμάνι πλημμύριζε από εμπόρους και αποτελούσε κόμβο πανελλαδικής σημασίας:

• Το οικοδόμημα του Αυτόνομου Σταφιδικού Οργανισμού, χτισμένο σε γαλλικά πρότυπα σε μια εποχή που ανθούσε το εμπόριο της σταφίδας (αρχές 20ού αι.).
• Ο Κάτω Μύλος των Κυλινδρόμυλων Μεσσηνίας «Ευαγγελίστρια», οι οποίοι ιδρύθηκαν το 1925 και έπαψαν να λειτουργούν το 1991.Ανατολικά της προκυμαίας εκτείνεται η μήκους 2,5 χλμ. ακρογιαλιά, που προσφέρεται τόσο για περπάτημα όσο και για κολύμπι στα κρυστάλλινα νερά της.

Σε όλο μήκος της παραλιακής ζώνης, επί της οδού Ναυαρίνου, που σφύζει από ζωή ιδιαίτερα τους καλοκαιρινούς μήνες, υπάρχουν παραδοσιακοί αλλά και σύγχρονοι χώροι εστίασης. Υπάρχουν, επίσης, σύγχρονες ξενοδοχειακές μονάδες,που προσφέρουν υψηλής ποιότητας υπηρεσίες και ικανοποιούν κάθε ανάγκη:από την απλή διαμονή μέχρι τη φιλοξενία μεγάλων συνεδριακών εκδηλώσεων.

Από το λιμάνι μπορεί κανείς να βρεθεί στο κέντρο της Καλαμάτας ακολουθώντας το κόκκινο πεζοδρόμιοτης οδού Φαρών, το οποίο αποτελεί τμήμα ενός πεζόδρομου μήκους 5,5 χλμ. που διατρέχει την πόλη.Κατατοπιστική σήμανση διευκολύνει τον πεζό να φτάσει στο κέντρο σε 20΄. Το πεζοδρόμιο διαθέτει ράμπες για άνετη μετακίνηση ΑΜΕΑ και παγκάκια που δίνουν τη δυνατότητα στον διαβάτη να ξεκουραστεί,απολαμβάνοντας τα όμορφα δέντρα και λουλούδια της Φαρών.

Στο κέντρο φτάνει κανείς, επίσης, διασχίζοντας το Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων, στο οποίο θα βρεθεί αν από το λιμάνι ακολουθήσει τον ποδηλατόδρομο. Είτε μέσω της Φαρών και, στη συνέχεια, της Πλάτωνος, είτε μέσω του Δημοτικού Πάρκου Σιδηροδρόμων, ο επισκέπτης φτάνει στην οδό Αριστομένους, τον κεντρικό και πιο εμπορικό δρόμο της πόλης. Ακολουθώντας την, με κατεύθυνση προς το βορρά, θα φτάσει στο εμπορικό κέντρο, όπου δεκάδες καταστήματα προσφέρουν σε μεγάλη ποικιλία και καλές τιμές ενδύματα, υποδήματα, κοσμήματα, καλλυντικά, ποιοτικά τοπικά προϊόντα κ.ά. Υπάρχουν, επίσης,όμορφα καφέ, εστιατόρια και ουζερί-μεζεδοπωλεία.

Βόρεια του εμπορικού κέντρου βρίσκεται το Ιστορικό Κέντρο, γύρω από το Ναό των Αγίων Αποστόλων και νότια του Κάστρου. Η περιπλάνηση στα στενά δρομάκια μεταφέρει τον επισκέπτη σε μιαν άλλη εποχή και του δίνει την ευκαιρία να ανακαλύψει παλαιά κτήρια που άντεξαν στο πέρασμα του χρόνου, αρχοντικά,λιθόχτιστες εκκλησίες, μουσεία, καταστήματα με τοπικά προϊόντα, καφέ, μεζεδοπωλεία και εστιατόρια.

Στο πλαίσιο της βιώσιμης κινητικότητας δημιουργείται ένα δίκτυο ποδηλατοδρόμων-πεζοδρόμων 9.700 μέτρων στον αστικό ιστό και 4.500 μέτρων στον περιαστικό. Αποτελείται από την κεντρική διαδρομή που διασχίζει με δυο κλάδους της 2.900 μέτρων και 2.000 μέτρων τον κεντρικό αστικό ιστό από βόρεια προς νότια καταλήγοντας στο παράλιο τμήμα της και έναν κλάδο 4.350 μέτρων που διατρέχει την πόλη από δυτικά προς ανατολικά στο παράλιο μέτωπο. Παράλληλα με το δίκτυο αυτό δημιουργούνται και πρόσθετες περιαστικές διαδρομές , στο παραθαλάσσιο δυτικό μέτωπο 1.100 μέτρων, στον κεντρικό λιμενοβραχίονα 1.200 μέτρων, παράλληλα στις γραμμές ΟΣΕ προς το νέο δημαρχείο 450 μέτρων αλλά και κατά μήκος της κοίτης του ποταμού Άρι 2.200 μέτρων (διαδρομή που οδηγεί στον σημαντικό αρχαιολογικό χώρο των Ακοβίτικων) , που αναδεικνύουν ξεχασμένες πλευρές της περιφέρειας της πόλης.